Enrique de Guzmán, conde de Niebla, trazó un plan para la conquista de Gibraltar. Concentró para ello una hueste en Sanlúcar de Barrameda compuesta por tres mil peones y dos mil jinetes, a cuyo frente puso a su hijo Juan con la misión de cercar Gibraltar por tierra, en tanto él se embarcaba en la armada que aprestó de naos y galeras. Situado frente a la villa, se estableció el bloqueo naval, y el Conde desembarcó junto a cuarenta caballeros para realizar escaramuzas de tanteo.

Ocuparon las playas del oeste y las alturas del Peñón que se extendían al sur de la ciudad, mientras la artillería de las naves batía la costa y Juan de Guzmán atacaba por el norte y ocupaba el istmo. Sin embargo, un error de cálculo provocado por el ímpetu del ataque lo echó a perder. La rápida subida de la marea dejó al conde de Niebla aislado al pie de los muros de la plaza, expuesto al fuego enemigo.
Con la pleamar el Conde se vio obligado a embarcar de nuevo en su galera para regresar a la flota, pero finalmente desistió para ayudar a algunos de sus caballeros que habían quedado rezagados en tierra. Sin embargo, la crecida del mar dificultaba extraordinariamente las maniobras, de modo que se decidió por último a regresar a bordo. Pero, durante la boga, por acercarse a recoger a uno de sus hombres que clamaba auxilio, rápidamente el resto de caballeros que aún no habían embarcado se encaramaron a la barca huyendo de los musulmanes, volcando ésta, lo que provocó el ahogamiento tanto del conde como de la mayoría de sus compañeros, lastrados como estaban por el peso de sus armaduras.

Juan, que se había embarcado para socorrer a su padre, le halló ahogado. Con los ánimos decaídos y sin la ventaja de la sorpresa, decidió la retirada de la escuadra y el ejército cristiano.
El cadáver del Conde fue finalmente arrojado a la playa por el oleaje y tomado por los moros, que lo colgaron de las almenas de la torre del homenaje de la ciudad para escarmiento de los cristianos. Aunque su sucesor ofreció grandes sumas para recuperarlo, permaneció en la plaza hasta su reconquista definitiva en 1462.
Bibliografía consultada:
- La Marina de Guerra de la Corona de Castilla en la Baja Edad Media, desde sus orígenes hasta el reinado de Enrique IV (Tesis Doctoral). Francisco Javier García de Castro.
- Castilla y el dominio del mar en la Edad Media (1248-1476) (Tesis Doctoral). Manuel Flores Díaz.
- Historia Marítima Española. Francisco Javier Oubiña Oubiña.
- Las empresas navales de Castilla. José Cervera Pery.
- La Marina de Castilla. José Cervera Pery.
- Wikipedia. https://es.wikipedia.org.
- http://armada.mde.es/ArmadaPortal/page/Portal/ArmadaEspannola/conocenos_historia.